1853년 3월 5일에 미국의 델라왜어(DELAWARE)의 월밍턴(WILMINGTON)에서 태어났다. 아주 어렸을 때부터 파일은 그림을, 특히 동화책에 나오는 그림들을 좋아했다. 그 중에서도 그가 가장 좋아한 책들은 [그림 형제의 독일 동화집[과 [아라비안 나이트[였다. 
훗날 파일은 이렇게 회고했다. "어머니께서는 내가 책과 그림들을 좋아하도록 가르쳤고, 나는 한시도 싫어했던 기억이 없다. 그것이 지금 내가하고 있는 이 일을 하도록 이끈 취미의 시작이었다." 하워드 파일이 거의 일생동안 했던 일은 어린이들을 위한 책을 쓰고 삽화를 그리는 일이었다.
그의 첫 작품은 1883년에 발간된 [로빈훗의 유쾌한 모험[,(The Merry Adventures of Robin Hood)이었다.
그 후로 [소금과 후추[(Pepper and Salt), [어린이들을 위한 재미[(Seasoning for Young Fo가), [은손의 오토[(Otto of the Silver Hand), [하워드 파일의 해적 이야기[(Howard Pyle's Book of Pirates), 등을 비롯하여 [아서왕 이야기[(The story of king Arthur)와 같은 많은 작품들을 내 놓았다. 그는 또한 필라델피아의 드렉셀 연구소(Drexel Institute)에서 삽화를 가르쳤고, ]로빈훗의 유쾌한 모험[에 삽화를 그려서 책을 출간하면서 미국 삽화계의 아버지라 불리기도 했다. 그 후, 그는 월밍턴에 자신이 손수 미술학교를 세우기도 했다. 하워드 파일은 1911년 11월 9일 58세의 나이로 이탈리아의 아름다운 도시 피렌체에서 사망했다.