1960년 캐나다 몬트리올에서 태어났다. 1986년 『탐스러운 털Yummy Fur』이라는 잡지를 자비 출판하며 본격적으로 만화가의 길에 들어섰다. 1989년 발표한 『행복한 광대 에드Ed the Happy Clown』로 이듬해에 하비상 <최고의 그림책>상을, 『탐스러운 털』로 하비상 <최고의 만화가>상을 받았다. 2003년 캐나다 역사상 가장 복잡한 평가를 받은 지도자 루이 리엘의 생애를 다룬 그래픽노블 『루이 리엘Louis Riel』로 대중적 성공을 얻었다. 2011년 발표한 『유료 서비스Paying for It』는 5년간 자신이 경험한 성매매를 솔직하고 사려 깊게 기록해 전 세계 만화계에 화제를 불러일으켰다. 이 외에도 자신의 단편을 엄선해 모은 『똑똑, 리틀 맨The Little Man: Short Strips 1980~1995』을 비롯해 『플레이보이The Playboy』와 『너 좋아한 적 없어I Never Liked You』 등 지금까지 총 10권의 책을 펴냈다. 주로 자전적 내용을 냉소적이면서 우스꽝스럽게 표현하지만, 그 이면에는 등장인물에 대한 세세한 감정과 애정이 숨겨져 있다는 평가를 받는다. 1991년부터 지금까지 드론 앤 쿼털리 출판사를 통해서만 자신의 책을 발행하고 있고, 2016년 발표한 『마리아가 예수의 발에 눈물을 흘리다Mary Wept Over the Feet of Jesus』 역시 이곳에서 출판하였다. 성경 버전의 『유료 서비스』라고 불릴 만한 이 책은 성서 이야기를 그래픽노블로 각색한 작품이다. 성서 속에 나타난 매춘과 종교적 순종을 다루면서 작가는 자신이 생각하는 종교적 신념을 과감하게 밝힌다. 현재 토론토에 살고 있는 체스터 브라운은 캐나다 자유당 의원으로 두 차례 당선된 적이 있다. 

서울에서 태어나 고려대 사학과를 졸업하고 현재 출판 편집기획 일을 하고 있다.